Kapitel 1. GEOCHEMI AV OLJE- OCH FOSSILPROSPEKTION.. 3

§ 1. De fossila bränslenas ursprung. 3

§ 2. Gas och olja stenar. 4

Kapitel 2. NATURLIGA KÄLLOR... 5

Kapitel 3. INDUSTRIELL PRODUKTION AV KOLväte... 8

Kapitel 4. OLJEBEHANDLING... 9

§ 1. Fraktionerad destillation.. 9

§ 2. Sprickbildning. 12

§ 3. Reformera. 13

§ 4. Svavelavlägsnande.. 14

Kapitel 5. TILLÄMPNINGAR AV KOLväte... 14

§ 1. Alkaner.. 15

§ 2. Alkenes.. 16

§ 3. Alkyner.. 18

§ 4. Arenar.. 19

Kapitel 6. Analys av oljeindustrins tillstånd. 20

Kapitel 7. Funktioner och huvudtrender inom oljeindustrin. 27

Lista över begagnad litteratur... 33

De första teorierna som övervägde principerna som bestämmer förekomsten av oljefyndigheter var vanligtvis begränsade främst till frågan om var den ackumulerades. Men under de senaste 20 åren har det blivit tydligt att för att svara på denna fråga är det nödvändigt att förstå varför, när och i vilka mängder olja bildades i en viss bassäng, samt att förstå och fastställa som ett resultat av vilka processer den uppstod, migrerade och ackumulerade. Denna information är absolut nödvändig för att förbättra effektiviteten i oljeprospekteringen.

Bildandet av kolvätefossiler, enligt moderna åsikter, skedde som ett resultat av en komplex sekvens av geokemiska processer (se fig. 1) inuti de ursprungliga gas- och oljebergarna. I dessa processer, komponenterna i olika biologiska system (ämnen) naturligt ursprung) omvandlades till kolväten och, i mindre utsträckning, till polära föreningar med olika termodynamisk stabilitet - som ett resultat av utfällningen av ämnen av naturligt ursprung och deras efterföljande överlappning med sedimentära bergarter, under påverkan av förhöjd temperatur och högt blodtryck i jordskorpans ytskikt. Den primära migrationen av flytande och gasformiga produkter från det initiala gasoljeskiktet och deras efterföljande sekundära migration (genom lagerhorisonter, förskjutningar etc.) till porösa oljemättade bergarter leder till bildandet av avlagringar av kolvätematerial, den ytterligare migreringen av vilket förhindras genom att avlagringarna låses mellan icke-porösa berglager .

I extrakt av organiskt material från sedimentära bergarter av biogent ursprung finns föreningar med samma kemiska struktur som de som finns i petroleum. Vissa av dessa föreningar, som anses vara "biologiska markörer" ("kemiska fossiler"), är av särskild betydelse för geokemin. Sådana kolväten har mycket gemensamt med föreningar som finns i biologiska system (till exempel lipider, pigment och metaboliter) från vilka olja bildades. Dessa föreningar visar inte bara det biogena ursprunget för naturliga kolväten, utan ger också mycket viktig information om gas- och oljebergarter, såväl som mönstren för mognad och ursprung, migration och biologisk nedbrytning som ledde till bildandet av specifika gas- och oljefyndigheter.

Figur 1 Geokemiska processer som leder till bildning av fossila kolväten.

En gasoljebergart anses vara en fint spridd sedimentär bergart som, när den är naturligt avsatt, har lett eller kan leda till bildning och utsläpp av betydande mängder olja och (eller) gas. Klassificeringen av sådana bergarter baseras på innehållet och typen av organiskt material, tillståndet för dess metamorfa utveckling (kemiska omvandlingar som sker vid temperaturer på cirka 50-180 ° C) och arten och mängden kolväten som kan erhållas från det . Det organiska materialet kerogen i biogena sedimentära bergarter kan hittas i en mängd olika former, men det kan delas in i fyra huvudtyper.

1) Liptiniter– har en mycket hög vätehalt men låg syrehalt; deras sammansättning bestäms av närvaron av alifatiska kolkedjor. Det antas att liptiniter huvudsakligen bildas från alger (vanligtvis utsatta för bakteriell nedbrytning). De har en hög förmåga att omvandla till olja.

2) utgångar– har en hög vätehalt (dock lägre än liptiniter), rik på alifatiska kedjor och mättade naftener (alicykliska kolväten), samt aromatiska ringar och syrehaltiga funktionella grupper. Detta organiska material bildas från växtmaterial som sporer, pollen, nagelband och andra strukturella delar av växter. Exiniter har en god förmåga att omvandlas till olje- och gaskondensat och i högre stadier av metamorf utveckling till gas.

3) Vitrshita– har låg vätehalt, hög syrehalt och består främst av aromatiska strukturer med korta alifatiska kedjor sammanlänkade av syrehaltiga funktionella grupper. De är gjorda av strukturerade vedartade (lignocellulosa) material och har begränsad förmåga att omvandlas till olja, men god förmåga att omvandla till gas.

4) Tröghetär svarta, ogenomskinliga klastiska bergarter (högt kol och lågt väte) som bildades från mycket modifierade träprekursorer. De har inte förmågan att förvandlas till olja och gas.

De viktigaste faktorerna för att en gasoljebergart känns igen är dess kerogeninnehåll, typen av organiskt material i kerogenet och stadiet av metamorf utveckling av detta organiska material. Bra gasoljebergarter är sådana som innehåller 2-4 % organiskt material av den typ från vilken motsvarande kolväten kan bildas och frigöras. Under gynnsamma geokemiska förhållanden kan oljebildning ske från sedimentära bergarter som innehåller organiskt material som liptinit och exinit. Bildandet av gasavlagringar sker vanligtvis i bergarter rika på vitrinit eller som ett resultat av termisk sprickbildning av den ursprungligen bildade oljan.

Som ett resultat av den efterföljande begravningen av sediment av organiskt material under de övre lagren av sedimentära bergarter, utsätts detta material för allt högre temperaturer, vilket leder till termisk nedbrytning av kerogen och bildandet av olja och gas. Bildandet av olja i mängder av intresse för den industriella utvecklingen av fältet sker under vissa förhållanden i tid och temperatur (förekomstdjup), och bildningstiden är längre ju lägre temperatur (detta är inte svårt att förstå om vi antar att reaktionen fortskrider enligt första ordningens ekvation och har ett Arrhenius-beroende av temperatur). Till exempel bör samma mängd olja som bildades vid en temperatur på 100°C på cirka 20 miljoner år bildas vid en temperatur på 90°C om 40 miljoner år och vid en temperatur på 80°C om 80 miljoner år . Hastigheten för bildning av kolväten från kerogen fördubblas ungefär för varje 10°C ökning av temperaturen. dock kemisk sammansättning kerogen. kan vara extremt varierande, och därför kan det angivna förhållandet mellan tidpunkten för oljemognad och temperaturen för denna process endast betraktas som en grund för ungefärliga uppskattningar.

Moderna geokemiska studier visar det på kontinentalsockeln Nordsjön Varje 100:e meters djupökning åtföljs av en temperaturökning på cirka 3°C, vilket innebär att de organiskt rika sedimentära bergarterna bildade flytande kolväten på 2500-4000 meters djup under en period av 50-80 miljoner år. Lätta oljor och kondensat bildades tydligen på ett djup av 4000-5000 m, och metan (torr gas) på ett djup av mer än 5000 m.

Naturliga källor till kolväten är fossila bränslen - olja och gas, kol och torv. Råolja och gasfyndigheter uppstod för 100-200 miljoner år sedan från mikroskopiska marina växter och djur som blev inbäddade i sedimentära bergarter som bildades på havsbotten. Däremot började kol och torv bildas för 340 miljoner år sedan från växter som växte på land.

Naturgas och råolja återfinns vanligtvis tillsammans med vatten i oljeförande skikt mellan bergskikt (Figur 2). Termen "naturgas" gäller även gaser som bildas under naturliga förhållanden till följd av nedbrytning av kol. Naturgas och råolja utvecklas på alla kontinenter utom Antarktis. Världens största producenter av naturgas är Ryssland, Algeriet, Iran och USA. De största producenterna av råolja är Venezuela, Saudiarabien, Kuwait och Iran.

Naturgas består huvudsakligen av metan (tabell 1).

Råolja är en oljig vätska som kan variera i färg från mörkbrun eller grön till nästan färglös. Den innehåller ett stort antal alkaner. Bland dem finns raka alkaner, grenade alkaner och cykloalkaner med antalet kolatomer från fem till 40. Det industriella namnet på dessa cykloalkaner är nachtany. Råolja innehåller också cirka 10 % aromatiska kolväten, och inte heller Ett stort antal andra föreningar som innehåller svavel, syre och kväve.

Torrdestillation av kol.

Aromatiska kolväten erhålls huvudsakligen från torrdestillation av kol. Vid uppvärmning av kol i retorter eller koksugnar utan lufttillgång vid 1000–1300 °C sker nedbrytning organiskt material kol med bildning av fasta, flytande och gasformiga produkter.

Den fasta produkten av torr destillation - koks - är en porös massa som består av kol med en inblandning av aska. Koks produceras i enorma mängder och konsumeras främst av den metallurgiska industrin som ett reduktionsmedel vid framställning av metaller (främst järn) från malmer.

De flytande produkterna från torr destillation är svart viskös tjära (stenkolstjära), och det vattenhaltiga skiktet som innehåller ammoniak är ammoniakvatten. Stenkolstjära erhålls i genomsnitt 3 viktprocent av det ursprungliga kolet. Ammoniakvatten är en av de viktiga källorna till ammoniak. De gasformiga produkterna från torrdestillation av kol kallas koksugnsgas. Koksugnsgas har olika sammansättning beroende på typ av kol, koksläge etc. Koksugnsgas som produceras i koksugnsbatterier leds genom en serie absorbatorer som fångar upp tjära, ammoniak och lätta oljeångor. Lätt olja erhållen genom kondensation från koksugnsgas innehåller 60 % bensen, toluen och andra kolväten. Det mesta av bensenet (upp till 90%) erhålls på detta sätt och endast en liten del erhålls genom fraktionering av stenkolstjära.

Bearbetning av stenkolstjära. Stenkolstjära har utseendet av en svart hartsartad massa med en karakteristisk lukt. För närvarande har över 120 olika produkter isolerats från stenkolstjära. Bland dem finns aromatiska kolväten, såväl som aromatiska syrehaltiga ämnen av sur natur (fenoler), kvävehaltiga ämnen av basisk natur (pyridin, kinolin), ämnen som innehåller svavel (tiofen), etc.

Stenkolstjära utsätts för fraktionerad destillation, vilket resulterar i flera fraktioner.

Lättolja innehåller bensen, toluen, xylener och några andra kolväten. Medium, eller karbolisk, olja innehåller ett antal fenoler.

Tung- eller kreosotolja: Av kolvätena innehåller tungolja naftalen.

Att få kolväten från olja Olja är en av de viktigaste källorna till aromatiska kolväten. De flesta arter

olja innehåller endast en mycket liten mängd aromatiska kolväten. Bland husoljor är olja från Ural (Perm)-fältet rik på aromatiska kolväten. Andra Baku-oljan innehåller upp till 60 % aromatiska kolväten.

På grund av bristen på aromatiska kolväten används nu ”oljearomatisering”: oljeprodukter värms upp till en temperatur på cirka 700 °C, vilket gör att 15–18 % av aromatiska kolväten kan erhållas från oljenedbrytningsprodukter.

32. Syntes, fysikaliska och kemiska egenskaper hos aromatiska kolväten

1. Syntes från aromatiska kolväten och fetthaltiga haloderivat i närvaro av katalysatorer (Friedel-Crafts syntes).

2. Syntes från salter av aromatiska syror.

När torra salter av aromatiska syror värms upp med sodakalk, sönderdelas salterna och bildar kolväten. Denna metod liknar produktionen av feta kolväten.

3. Syntes från acetylen. Denna reaktion är av intresse som ett exempel på syntesen av bensen från fettkolväten.

När acetylen passeras genom en uppvärmd katalysator (vid 500 °C), bryts acetylens trippelbindningar och tre av dess molekyler polymeriseras till en bensenmolekyl.

Fysiska egenskaper Aromatiska kolväten är vätskor eller fasta ämnen med

karakteristisk lukt. Kolväten som inte har mer än en bensenring i sina molekyler är lättare än vatten. Aromatiska kolväten är svagt lösliga i vatten.

IR-spektra för aromatiska kolväten kännetecknas i första hand av tre områden:

1) cirka 3000 cm-1, på grund av CH-sträckningsvibrationer;

2) området 1600–1500 cm-1, associerat med skelettvibrationer av aromatiska kol-kolbindningar och signifikant varierande i topparnas läge beroende på strukturen;

3) område under 900 cm-1, relaterat till deformationsvibrationer C-H aromatisk ringar.

Kemiska egenskaper De viktigaste allmänna kemiska egenskaperna hos aromatiska kolväten är

deras tendens till substitutionsreaktioner och den större styrkan hos bensenringen.

Bensenhomologer har en bensenring och en sidokedja i sin molekyl, till exempel i kolvätet C6H5-C2H5, är C6H5-gruppen bensenringen och C2H5 är sidokedjan. Egenskaper

bensenringen i bensenhomologernas molekyler närmar sig egenskaperna hos bensen själv. Egenskaperna hos sidokedjor, som är rester av feta kolväten, närmar sig egenskaperna hos fettkolväten.

Reaktionerna av bensenkolväten kan delas in i fyra grupper.

33. Orienteringsregler i bensenringen

När man studerade substitutionsreaktioner i bensenringen upptäckte man att om bensenringen redan innehåller någon substituentgrupp, så går den andra gruppen in i en viss position beroende på den första substituentens natur. Sålunda har varje substituent på bensenringen en viss styrande eller orienterande effekt.

Positionen för den nyligen införda substituenten påverkas också av naturen hos själva substituenten, dvs. den elektrofila eller nukleofila naturen hos det aktiva reagenset. De allra flesta av de viktigaste substitutionsreaktionerna i bensenringen är elektrofila substitutionsreaktioner (ersättning av en väteatom som elimineras i form av en proton av en positivt laddad partikel) - halogenering, sulfonering, nitrering, etc.

Alla substituenter, i enlighet med arten av deras styrande verkan, är uppdelade i två grupper.

1. Substituenter av det första slaget i reaktioner elektrofil substitution riktar efterföljande införda grupper till orto- och parapositionerna.

Substituenter av detta slag inkluderar till exempel följande grupper, ordnade i fallande ordning efter deras riktningskraft: -NH2, -OH, – CH3.

2. Substituenter av det andra slaget i reaktioner elektrofil substitution leder efterföljande införda grupper till metapositionen.

Substituenter av detta slag inkluderar följande grupper, ordnade i fallande ordning efter deras riktningskraft: -NO2, -C≡N, – SO3 H.

Substituenter av det första slaget innehåller enkelbindningar; Substituenter av det andra slaget kännetecknas av närvaron av dubbel- eller trippelbindningar.

Substituenter av det första slaget underlättar i de allra flesta fall substitutionsreaktioner. Till exempel, för att nitrera bensen, måste du värma det med en blandning av koncentrerad salpetersyra och svavelsyra, medan fenol C6 H5 OH kan vara framgångsrikt

nitrat med utspädd salpetersyra vid rumstemperatur med bildning av orto- och paranitrofenol.

Substituenter av det andra slaget komplicerar vanligtvis substitutionsreaktioner. Substitution i orto- och para-position är särskilt svårt, och substitution i meta-position är relativt lättare.

För närvarande förklaras inverkan av substituenter av att substituenter av det första slaget är elektrondonerande (donerande elektroner), d.v.s. elektroniska moln förskjuts mot bensenkärnan, vilket ökar reaktiviteten hos väteatomer.

Att öka reaktiviteten hos väteatomer i ringen underlättar förloppet av elektrofila substitutionsreaktioner. Till exempel, i närvaro av hydroxyl, skiftar syreatomens fria elektroner mot ringen, vilket ökar elektrondensiteten i ringen, och elektrontätheten för kolatomer i orto- och para-positionerna till substituenten ökar speciellt.

34. Ersättningsregler i bensenringen

Reglerna för substitution i bensenringen är av stor praktisk betydelse, eftersom de gör det möjligt att förutsäga reaktionens förlopp och välja rätt väg för syntesen av en eller annan önskad substans.

Mekanismen för elektrofila substitutionsreaktioner i den aromatiska serien. Moderna forskningsmetoder har gjort det möjligt att till stor del klarlägga substitutionsmekanismen i den aromatiska serien. Det är intressant att i många avseenden, särskilt i de första stadierna, visade sig mekanismen för elektrofil substitution i den aromatiska serien likna mekanismen för elektrofil tillsats i fettserien.

Det första steget i elektrofil substitution är (som vid elektrofil addition) bildandet av ett p-komplex. Den elektrofila Xd+-arten binder till alla sex p-elektroner i bensenringen.

Det andra steget är bildandet av p-komplex. I det här fallet "drar" den elektrofila partikeln två elektroner från sex p-elektroner för att bilda en vanlig kovalent bindning. Det resulterande p-komplexet har inte längre en aromatisk struktur: det är en instabil karbokation där fyra p-elektroner i ett delokaliserat tillstånd är fördelade på fem kolatomer, medan den sjätte kolatomen går in i ett mättat tillstånd. Den införda substituenten X och väteatomen är i ett plan vinkelrätt mot planet för den sexledade ringen. S-komplexet är en intermediär vars bildning och struktur har visats med ett antal metoder, särskilt spektroskopi.

Det tredje steget av elektrofil substitution är stabiliseringen av S-komplexet, vilket uppnås genom avlägsnande av en väteatom i form av en proton. Två elektroner involverade i bildningen S-N anslutningar Efter avlägsnandet av en proton ger tillsammans med de fyra delokaliserade elektronerna i de fem kolatomerna den vanliga stabila aromatiska strukturen av substituerad bensen. Katalysatorns roll (vanligen A 1 Cl3) i detta fall

Processen består i att öka polariseringen av alkylhalogeniden med bildning av en positivt laddad partikel, som går in i en elektrofil substitutionsreaktion.

Additionsreaktioner Bensenkolväten genomgår additionsreaktioner med stor svårighet – det gör de inte

avfärga med bromvatten och KMnO4-lösning. Dock i speciella villkor reaktioner

gå med är fortfarande möjligt. 1. Tillsats av halogener.

I denna reaktion spelar syre rollen som en negativ katalysator: i dess närvaro fortsätter reaktionen inte. Tillsats av väte i närvaro av en katalysator:

C6H6 + 3H2 → C6H12

2. Oxidation av aromatiska kolväten.

Bensen i sig är extremt motståndskraftig mot oxidation - mer motståndskraftig än paraffiner. När energiska oxidationsmedel (KMnO4 i sur miljö etc.) verkar på bensenhomologer oxideras inte bensenkärnan, medan sidokedjorna genomgår oxidation för att bilda aromatiska syror.

De viktigaste naturliga källorna till kolväten är olja , naturgas Och kol . De bildar rika avlagringar i olika delar av jorden.

Tidigare användes utvunna naturprodukter uteslutande som bränsle. För närvarande har metoder för deras bearbetning utvecklats och används i stor utsträckning, vilket gör det möjligt att isolera värdefulla kolväten, som används både som högkvalitativt bränsle och som råmaterial för olika organiska synteser. Bearbetar naturliga källor av råvaror petrokemisk industri . Låt oss titta på de viktigaste metoderna för att bearbeta naturliga kolväten.

Den mest värdefulla källan till naturliga råvaror är olja . Det är en oljig vätska av mörkbrun eller svart färg med en karakteristisk lukt, praktiskt taget olöslig i vatten. Oljans densitet är 0,73–0,97 g/cm3. Olja är en komplex blandning av olika flytande kolväten i vilka gasformiga och fasta kolväten är lösta och sammansättningen av olja från olika områden kan skilja sig åt. Alkaner, cykloalkaner, aromatiska kolväten samt syre-, svavel- och kvävehaltiga organiska föreningar kan förekomma i olja i olika proportioner.

Råolja används praktiskt taget inte utan bearbetas.

Skilja på primär oljeraffinering (destillering ), dvs. dela det i fraktioner med olika kokpunkter, och återvinning (krackning ), under vilken strukturen av kolväten ändras

dovs ingår i dess sammansättning.

Primär bearbetning olja bygger på det faktum att ju högre kokpunkt kolväten har, desto högre molmassa. Olja innehåller föreningar med kokpunkter från 30 till 550°C. Som ett resultat av destillation delas olja in i fraktioner som kokar vid olika temperaturer och innehåller blandningar av kolväten med olika molmassa. Dessa fraktioner har en mängd olika användningsområden (se tabell 10.2).

Tabell 10.2. Produkter från primär oljeraffinering.

Fraktion	Kokpunkt, °C	Förening	Ansökan
Flytande gas	<30	Kolväten C3-C4	Gasformiga bränslen, råvaror för den kemiska industrin
Bensin	40-200	Kolväten C 5 – C 9	Flyg- och bilbränsle, lösningsmedel
Nafta	150-250	Kolväten C 9 – C 12	Dieselbränsle, lösningsmedel
Fotogen	180-300	Kolväten C9-C16	Bränsle för dieselmotorer, hushållsbränsle, belysningsbränsle
Gasolja	250-360	Kolväten C12-C35	Dieselbränsle, råmaterial för katalytisk krackning
Brännolja	> 360	Högre kolväten, O-, N-, S-, Me-innehållande ämnen	Bränsle för pannanläggningar och industriugnar, råvaror för vidare destillation

Brännolja står för ungefär hälften av massan av olja. Därför är han också utsatt för termisk bearbetning. För att förhindra nedbrytning destilleras eldningsolja under reducerat tryck. I detta fall erhålls flera fraktioner: flytande kolväten, som används som smörjoljor ; blandning av flytande och fasta kolväten – vaselin , används vid beredning av salvor; blandning av fasta kolväten – paraffin , används för tillverkning av skokräm, ljus, tändstickor och pennor, samt för impregnering av trä; icke-flyktiga rester - tjära , används för att producera väg-, bygg- och takbitumen.

Oljeåtervinning inkluderar kemiska reaktioner, förändring av kolvätens sammansättning och kemiska struktur. Dess variation är

ty – termisk sprickbildning, katalytisk sprickbildning, katalytisk reformering.

Termisk sprickbildning vanligtvis föremål för eldningsolja och andra tunga fraktioner av olja. Vid en temperatur på 450-550°C och ett tryck på 2–7 MPa delas kolvätemolekyler av den fria radikalmekanismen i fragment med ett mindre antal kolatomer, och mättade och omättade föreningar bildas:

S 16 H 34 ¾® S 8 H 18 + S 8 H 16

C8H18¾®C4H10+C4H8

Denna metod används för att erhålla motorbensin.

Katalytisk sprickbildning utförs i närvaro av katalysatorer (vanligen aluminosilikater) vid atmosfärstryck och temperatur 550-600°C. Samtidigt produceras flygbensin från fotogen och gasolfraktioner av olja.

Nedbrytningen av kolväten i närvaro av aluminosilikater sker enligt jonmekanismen och åtföljs av isomerisering, d.v.s. bildandet av en blandning av begränsande och icke-begränsande mättade kolväten med ett grenat kolskelett, till exempel:

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

katt., t||

C16H34¾¾® CH3-C-C-CH3 + CH3-C = C-CH-CH3

Katalytisk reformering utförs vid en temperatur av 470-540°C och ett tryck av 1–5 MPa med användning av platina- eller platina-reniumkatalysatorer avsatta på en Al 2 O 3-bas. Under dessa förhållanden, omvandlingen av paraffiner och

cykloparaffiner petroleum till aromatiska kolväten

katt., t, sid

¾¾¾¾® + 3Н 2

katt., t, sid

C6H 14 ¾¾¾¾¾® + 4H 2

Katalytiska processer gör det möjligt att erhålla bensin av förbättrad kvalitet på grund av dess höga innehåll av grenade och aromatiska kolväten. Kvaliteten på bensin kännetecknas av dess oktantal. Ju mer blandningen av bränsle och luft komprimeras av kolvarna, desto större motoreffekt. Kompression kan dock endast utföras till en viss gräns, över vilken detonation (explosion) inträffar.

gasblandning, vilket orsakar överhettning och för tidigt slitage på motorn. Normala paraffiner har det lägsta motståndet mot detonation. Med en minskning av kedjelängden, en ökning av dess förgrening och antalet dubbla

Det ökar i antalet anslutningar; den är särskilt hög i aromatiska kolväten

innan förlossningen. För att bedöma motståndet mot detonation av olika typer av bensin jämförs de med liknande indikatorer för blandningen isooktan Och n-hep-tana med olika förhållanden av komponenter; Oktantalet är lika med procentandelen isooktan i denna blandning. Ju högre den är, desto högre kvalitet på bensinen. Oktantalet kan också ökas genom att tillsätta speciella anti-knackmedel, t.ex. tetraetylbly Pb(C 2 H 5) 4 är emellertid sådan bensin och dess förbränningsprodukter giftiga.

Förutom flytande bränsle producerar katalytiska processer lägre gasformiga kolväten, som sedan används som råmaterial för organisk syntes.

En annan viktig naturlig källa till kolväten, vars betydelse ständigt ökar, är naturgas. Den innehåller upp till 98 volymprocent, 2–3 volymprocent. dess närmaste homologer, samt föroreningar av svavelväte, kväve, koldioxid, ädelgaser och vatten. Gaser som frigörs under oljeproduktion ( godkänd ), innehåller mindre metan, men fler av dess homologer.

Naturgas används som bränsle. Dessutom isoleras individuella mättade kolväten från det genom destillation, liksom syntesgas , bestående huvudsakligen av CO och väte; de används som råmaterial för olika organiska synteser.

Bryt i stora mängder kol – heterogent fast material av svart eller gråsvart färg. Det är en komplex blandning av olika högmolekylära föreningar.

Kol används som fast bränsle, och även utsatt koksning – torrdestillation utan lufttillgång vid 1000-1200°C. Som ett resultat av denna process bildas följande: koks , som är finmalen grafit och används inom metallurgi som reduktionsmedel; stenkolstjära , som destilleras för att producera aromatiska kolväten (bensen, toluen, xylen, fenol, etc.) och tonhöjd används för beredning av takpapp; ammoniakvatten Och koksugnsgas innehållande cirka 60 % väte och 25 % metan.

Således ger naturliga kolvätenkällor

den kemiska industrin med en mängd olika och relativt billiga råvaror för att utföra organiska synteser, som gör det möjligt att få fram en mängd organiska föreningar som inte finns i naturen, men som är nödvändiga för människor.

Det allmänna schemat för att använda naturliga råvaror för grundläggande organisk och petrokemisk syntes kan presenteras enligt följande.

Arenas Syntesgas Acetylen AlkenerAlkaner

Grundläggande organisk och petrokemisk syntes

Testuppgifter.

1222. Vad är skillnaden mellan primär oljeraffinering och sekundär raffinering?

1223. Vilka kopplingar avgör hög kvalitet bensin?

1224. Föreslå en metod som gör det möjligt att få etylalkohol från olja.

Mål. Sammanfatta kunskap om naturliga källor till organiska föreningar och deras bearbetning; visa framgångarna och utsikterna för utvecklingen av petrokemi och kokskemi, deras roll i landets tekniska framsteg; fördjupa kunskaperna från ekonomisk geografikursen om gasindustrin, moderna riktningar gasbearbetning, råvaror och energiproblem; utveckla självständighet i arbetet med läroböcker, referens- och populärvetenskaplig litteratur.

PLANEN

Naturliga källor till kolväten. Naturgas. Associerade petroleumgaser.
Olja och petroleumprodukter, deras tillämpning.
Termisk och katalytisk sprickbildning.
Koksproduktion och problemet med att få tag i flytande bränsle.
Från historien om utvecklingen av OJSC Rosneft - KNOS.
Anläggningens produktionskapacitet. Tillverkade produkter.
Kommunikation med det kemiska laboratoriet.
Miljöskydd vid anläggningen.
Plantera planer för framtiden.

Naturliga källor till kolväten.
Naturgas. Associerade petroleumgaser

Före den stora Fosterländska kriget industriella reserver naturgas var kända i Karpaterna, Kaukasus, Volga-regionen och norra (Komi autonoma sovjetiska socialistiska republiken). Studiet av naturgasreserver förknippades endast med oljeprospektering. Industriella reserver av naturgas uppgick 1940 till 15 miljarder m3. Sedan upptäcktes gasfyndigheter i norra Kaukasus, Transkaukasien, Ukraina, Volga-regionen, Centralasien, Västra Sibirien och i Fjärran Östern. På
Den 1 januari 1976 uppgick de bevisade naturgasreserverna till 25,8 biljoner m3, varav i den europeiska delen av Sovjetunionen - 4,2 biljoner m3 (16,3 %), i öst - 21,6 biljoner m3 (83,7 %), bl.a.
18,2 biljoner m3 (70,5 %) – i Sibirien och Fjärran Östern, 3,4 biljoner m3 (13,2 %) – i Centralasien och Kazakstan. Per den 1 januari 1980 uppgick potentiella naturgasreserver till 80–85 biljoner m3, undersökta reserver uppgick till 34,3 biljoner m3. Dessutom ökade reserverna främst på grund av upptäckten av fyndigheter i den östra delen av landet - bevisade reserver fanns på en nivå av ca.
30,1 biljoner m 3, vilket uppgick till 87,8 % av den totala unionen.
Idag har Ryssland 35 % av världens naturgasreserver, vilket uppgår till mer än 48 biljoner m3. De viktigaste områdena för naturgasförekomst i Ryssland och OSS-länderna (fält):

Västsibiriska olje- och gasprovinsen:
Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvezhye, Nadymskoye, Tazovskoye – Yamalo-Nenets autonoma Okrug;
Pokhromskoye, Igrimskoye – Berezovsky gasförande region;
Meldzhinskoe, Luginetskoe, Ust-Silginskoe - Vasyugan gasförande region.
Volga-Ural olje- och gasprovins:
den mest betydande är Vuktylskoye, i olje- och gasregionen Timan-Pechora.
Centralasien och Kazakstan:
den mest betydande i Centralasien är Gazlinskoye, i Ferganadalen;
Kyzylkum, Bayram-Ali, Darvazin, Achak, Shatlyk.
Norra Kaukasus och Transkaukasien:
Karadag, Duvanny – Azerbajdzjan;
Dagestan Lights – Dagestan;
Severo-Stavropolskoye, Pelachiadinskoye - Stavropol-territoriet;
Leningradskoye, Maikopskoye, Staro-Minskoye, Berezanskoye - Krasnodar-regionen.

Naturgasfyndigheter är också kända i Ukraina, Sakhalin och Fjärran Östern.
Västra Sibirien sticker ut när det gäller naturgasreserver (Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvezhye). Industrireserverna här når 14 biljoner m3. Yamal-gaskondensatfälten (Bovanenkovskoye, Kruzenshternskoye, Kharasaveyskoye, etc.) blir nu särskilt viktiga. På grundval av dem genomförs projektet Yamal - Europa.
Naturgasproduktionen är mycket koncentrerad och fokuserad på områden med de största och mest lönsamma fälten. Endast fem fält - Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvezhye och Orenburgskoye - innehåller 1/2 av alla industrireserver i Ryssland. Reserver av Medvezhye uppskattas till 1,5 biljoner m3 och Urengoyskoe - till 5 biljoner m3.
Nästa funktion ligger i det dynamiska läget för naturgasproduktionsplatser, vilket förklaras av den snabba utvidgningen av gränserna för identifierade resurser, såväl som den jämförande lättheten och låga kostnaden för att involvera dem i utvecklingen. På kort tid flyttade de viktigaste centra för naturgasproduktion från Volga-regionen till Ukraina och norra Kaukasus. Ytterligare territoriella förskjutningar orsakas av utvecklingen av fyndigheter i västra Sibirien, Centralasien, Ural och norr.

Efter Sovjetunionens kollaps upplevde Ryssland en nedgång i produktionen av naturgas. Nedgången observerades främst i den norra ekonomiska regionen (8 miljarder m 3 1990 och 4 miljarder m 3 1994), i Ural (43 miljarder m 3 och 35 miljarder m 3), i den västsibiriska ekonomiska regionen (576 och
555 miljarder m3) och i norra Kaukasus (6 och 4 miljarder m3). Naturgasproduktionen låg kvar på samma nivå i Volga (6 miljarder m3) och ekonomiska regioner i Fjärran Östern.
I slutet av 1994 var det en uppåtgående trend i produktionsnivåerna.
Från republikerna före detta Sovjetunionen Ryska Federationen producerar mest gas, på andra plats kommer Turkmenistan (mer än 1/10), följt av Uzbekistan och Ukraina.
Utvinningen av naturgas på världshavets hylla är av särskild betydelse. År 1987 producerades 12,2 miljarder m 3 från offshorefält, eller cirka 2 % av den gas som producerades i landet. Den tillhörande gasproduktionen uppgick samma år till 41,9 miljarder m3. För många områden är en av de gasformiga bränslereserverna förgasning av kol och skiffer. Underjordisk förgasning av kol utförs i Donbass (Lisichansk), Kuzbass (Kiselevsk) och Moskva-regionen (Tula).
Naturgas har varit och förblir en viktig exportprodukt i den ryska utrikeshandeln.
De viktigaste naturgasbearbetningscentren finns i Ural (Orenburg, Shkapovo, Almetyevsk), i västra Sibirien (Nizhnevartovsk, Surgut), i Volga-regionen (Saratov), ​​i norra Kaukasus (Groznyj) och i andra gas- bärande provinser. Det kan noteras att gasbearbetningsanläggningar dras mot råvarukällor - fält och stora gasledningar.
Den viktigaste användningen av naturgas är som bränsle. Nyligen Det finns en trend mot en ökning av andelen naturgas i landets bränslebalans.

Den mest värdefulla naturgasen med hög metanhalt är Stavropol (97,8 % CH 4), Saratov (93,4 %), Urengoy (95,16 %).
Naturgasreserverna på vår planet är mycket stora (cirka 1015 m3). Vi känner till mer än 200 fyndigheter i Ryssland, de är belägna i västra Sibirien, Volga-Uralbassängen och norra Kaukasus. Ryssland har förstaplatsen i världen när det gäller naturgasreserver.
Naturgas är den mest värdefulla typen av bränsle. När gas förbränns frigörs mycket värme, så den fungerar som ett energieffektivt och billigt bränsle i pannanläggningar, masugnar, öppenhärdsugnar och glassmältugnar. Användningen av naturgas i produktionen gör det möjligt att avsevärt öka arbetsproduktiviteten.
Naturgas är en källa till råvaror för den kemiska industrin: produktion av acetylen, eten, väte, sot, olika plaster, ättiksyra, färgämnen, mediciner och andra produkter.

Associerad petroleumgasär en gas som finns tillsammans med olja, den löses i olja och ligger ovanför den och bildar ett "gaslock", under tryck. Vid utgången från brunnen sjunker trycket och tillhörande gas separeras från oljan. Denna gas användes inte förr i tiden, utan brändes helt enkelt. För närvarande fångas det och används som bränsle och värdefulla kemiska råvaror. Möjligheterna att använda tillhörande gaser är ännu bredare än naturgas, eftersom... deras sammansättning är rikare. Associerade gaser innehåller mindre metan än naturgas, men de innehåller betydligt fler metanhomologer. För att använda tillhörande gas mer rationellt delas den upp i blandningar med en smalare sammansättning. Efter separation erhålls gasbensin, propan och butan och torr gas. Individuella kolväten extraheras också - etan, propan, butan och andra. Genom att dehydrera dem erhålls omättade kolväten - eten, propen, butylen, etc.

Olja och petroleumprodukter, deras tillämpning

Olja är en oljig vätska med en stickande lukt. Den finns på många ställen klot, impregnerar porösa stenar på olika djup.
Enligt de flesta forskare är olja de geokemiskt förändrade resterna av växter och djur som en gång bebodde världen. Denna teori organiskt ursprung Tillväxten av olja förstärks av det faktum att olja innehåller vissa kvävehaltiga ämnen - nedbrytningsprodukter av ämnen som finns i växtvävnader. Det finns också teorier om oljans oorganiska ursprung: dess bildande som ett resultat av vattenverkan i jordklotets tjocklek på heta metallkarbider (föreningar av metaller med kol) med en efterföljande förändring av de resulterande kolvätena under påverkan av hög temperatur, högt tryck, exponering för metaller, luft, väte, etc.
Vid utvinning från oljeförande formationer som ligger i jordskorpan, ibland på flera kilometers djup, kommer olja antingen till ytan under trycket av gaserna som finns på den eller pumpas ut av pumpar.

Oljeindustrin är idag ett stort nationellt ekonomiskt komplex som lever och utvecklas enligt sina egna lagar. Vad betyder olja för den nationella ekonomin i landet idag? Olja är ett råmaterial för petrokemikalier vid tillverkning av syntetiskt gummi, alkoholer, polyeten, polypropen, ett brett utbud av olika plaster och färdiga produkter gjorda av dem, konstgjorda tyger; källa för produktion av motorbränslen (bensin, fotogen, diesel och flygbränsle), oljor och smörjmedel, samt pann- och ugnsbränsle (eldningsolja), byggmaterial(bitumen, tjära, asfalt); råvaror för framställning av ett antal proteinpreparat som används som tillsatser i djurfoder för att stimulera deras tillväxt.
Olja är vår nationella rikedom, källan till landets makt, grunden för dess ekonomi. Det ryska oljekomplexet inkluderar 148 tusen oljekällor, 48,3 tusen km huvudoljeledningar, 28 oljeraffinaderier med en total kapacitet på mer än 300 miljoner ton olja per år, såväl som ett stort antal andra produktionsanläggningar.
Företagen inom oljeindustrin och dess tjänsteindustrier sysselsätter cirka 900 tusen arbetare, inklusive cirka 20 tusen personer inom området vetenskap och vetenskapliga tjänster.
Under de senaste decennierna har grundläggande förändringar skett i bränsleindustrins struktur, förknippade med en minskning av kolindustrins andel och tillväxten av olje- och gasproduktions- och bearbetningsindustrin. Om de 1940 uppgick till 20,5%, så 1984 - 75,3% av den totala produktionen av mineralbränsle. Nu kommer naturgas och dagbrottskol i förgrunden. Oljeförbrukningen för energiändamål kommer att minska, tvärtom, dess användning som kemisk råvara kommer att expandera. För närvarande, i strukturen för bränsle- och energibalansen, står olja och gas för 74 %, medan andelen olja minskar, och andelen gas växer och uppgår till cirka 41 %. Andelen kol är 20 %, resterande 6 % kommer från el.
Bröderna Dubinin började först oljeraffinering i Kaukasus. Primär oljebearbetning involverar dess destillation. Destillation utförs i oljeraffinaderier efter separering av petroleumgaserna.

Olika produkter av stor praktisk betydelse isoleras från olja. Först avlägsnas lösta gasformiga kolväten (främst metan) från den. Efter avdestillering av flyktiga kolväten värms oljan upp. Kolväten med ett litet antal kolatomer i molekylen och som har en relativt låg kokpunkt är de första som går in i ångtillstånd och destilleras av. När temperaturen på blandningen ökar, destilleras kolväten med högre kokpunkt. På så sätt kan enskilda blandningar (fraktioner) av olja samlas upp. Oftast producerar denna destillation fyra flyktiga fraktioner, som sedan separeras ytterligare.
De huvudsakliga oljefraktionerna är följande.
Bensinfraktion, uppsamlad från 40 till 200 °C, innehåller kolväten från C 5 H 12 till C 11 H 24. Vid ytterligare destillation av den isolerade fraktionen erhåller vi bensin (t kip = 40–70 °C), bensin
(t kip = 70–120 °C) – flyg, bil, etc.
Naftafraktion, uppsamlad i intervallet från 150 till 250 °C, innehåller kolväten från C8H18 till C14H30. Nafta används som bränsle för traktorer. Stora mängder nafta förädlas till bensin.
Fotogenfraktion inkluderar kolväten från C 12 H 26 till C 18 H 38 med en kokpunkt från 180 till 300 ° C. Fotogen, efter rening, används som bränsle för traktorer, jetflygplan och raketer.
Gasoljefraktion (t kip > 275 °C), annars kallad dieselbränsle.
Rester efter oljedestillation – eldningsolja– innehåller kolväten med ett stort antal kolatomer (upp till många tiotal) i molekylen. Brännolja separeras också i fraktioner genom destillation under reducerat tryck för att undvika nedbrytning. Som ett resultat får vi sololjor(dieselbränsle), smörjoljor(fordon, flyg, industri, etc.), vaselin(teknisk vaselin används för att smörja metallprodukter för att skydda dem från korrosion; renad vaselin används som bas för kosmetika och inom medicin). Från vissa typer av olja erhålls den paraffin(för tillverkning av tändstickor, ljus etc.). Efter destillering av de flyktiga komponenterna från eldningsoljan återstår det tjära. Det används ofta i vägbyggen. Förutom förädling till smörjoljor används eldningsolja även som flytande bränsle i pannanläggningar. Bensinen från oljeraffinering räcker inte för att täcka alla behov. I bästa fall kan upp till 20% av bensinen erhållas från olja, resten är högkokande produkter. I detta avseende stod kemin inför uppgiften att hitta sätt att producera bensin i stora mängder. Ett bekvämt sätt hittades med hjälp av teorin om strukturen hos organiska föreningar skapade av A.M. Butlerov. Högkokande oljedestillationsprodukter är olämpliga för användning som motorbränsle. Deras höga kokpunkt beror på att molekylerna i sådana kolväten också är det långa kedjor. När stora molekyler som innehåller upp till 18 kolatomer bryts ner erhålls lågkokande produkter som bensin. Denna väg följdes av den ryske ingenjören V.G Shukhov, som 1891 utvecklade en metod för att klyva komplexa kolväten, senare kallad sprickning (vilket betyder klyvning).

En grundläggande förbättring av krackning var introduktionen i praktiken av den katalytiska krackningsprocessen. Denna process utfördes första gången 1918 av N.D. Zelinsky. Katalytisk sprickbildning gjorde det möjligt att tillverka flygbensin i stor skala. I katalytiska krackningsenheter vid en temperatur av 450 °C, under inverkan av katalysatorer, delas långa kolkedjor.

Termisk och katalytisk sprickbildning

Den huvudsakliga metoden för att bearbeta petroleumfraktioner är olika typer av krackning. För första gången (1871–1878) utfördes oljekrackning i laboratorie- och halvindustriell skala av A.A Letny, anställd vid St. Petersburg Institute of Technology. Det första patentet för en krackningsanläggning lämnades in av Shukhov 1891. Sprickbildning har blivit utbredd i industrin sedan 1920-talet.
Sprickbildning är termisk nedbrytning av kolväten och annat komponenter olja.
Ju högre temperatur, desto högre krackningshastighet och desto större utbyte av gaser och aromatiska kolväten. Krackning oljefraktioner
Förutom flytande produkter producerar den primära råvaror - gaser som innehåller omättade kolväten (olefiner).
Följande huvudtyper av sprickbildning särskiljs: vätskefas
(20–60 atm, 430–550 °C), producerar omättad och mättad bensin, utbytet av bensin är cirka 50 %, gaser 10 %;ångfas
(vanligt eller reducerat tryck, 600 °C), producerar omättad aromatisk bensin, utbytet är mindre än vid vätskefassprickning, en stor mängd gaser bildas; pyrolys
olja (vanligt eller reducerat tryck, 650–700 °C), ger en blandning av aromatiska kolväten (pyrobensen), utbytet är cirka 15 %, mer än hälften av råvaran omvandlas till gaser; destruktiv hydrering
(vätetryck 200–250 atm, 300–400 °C i närvaro av katalysatorer - järn, nickel, volfram, etc.), ger den ultimata bensinen med ett utbyte på upp till 90%; katalytisk sprickbildning
(300–500 °C i närvaro av katalysatorer - AlCl 3, aluminosilikater, MoS 3, Cr 2 O 3, etc.), producerar gasformiga produkter och högkvalitativ bensin med en övervägande del av aromatiska och mättade kolväten med isostruktur. Inom tekniken, den sk katalytisk reformering
– omvandling av lågvärdiga bensiner till högoktaniga bensiner eller aromatiska kolväten.

Huvudreaktionerna vid krackning är splittring av kolvätekedjor, isomerisering och cyklisering. Fria kolväteradikaler spelar en stor roll i dessa processer.
Koksproduktion

och problemet med att erhålla flytande bränsle Reserver kol
i naturen avsevärt överstiga oljereserverna. Därför är kol den viktigaste typen av råvara för den kemiska industrin.

Torrdestillation av kol används för att producera koks i metallurgi eller hushållsgas. Kokskol producerar koks, stenkolstjära, tjärvatten och koksgaser.
Stenkolstjära innehåller en mängd olika aromatiska och andra organiska föreningar. Genom destillation vid normalt tryck delas den upp i flera fraktioner. Aromatiska kolväten, fenoler etc. erhålls från stenkolstjära.
Koksgaser innehåller övervägande metan, eten, väte och kolmonoxid (II). De är delvis brända och delvis återvunna.
Hydrogenering av kol utförs vid 400–600 °C under vätgastryck upp till 250 atm i närvaro av en katalysator – järnoxider. Detta ger en flytande blandning av kolväten, som vanligtvis hydreras över nickel eller andra katalysatorer. Lågvärdigt brunkol kan hydreras.

Kalciumkarbid CaC 2 erhålls från kol (koks, antracit) och kalk. Det omvandlas därefter till acetylen, som används i den kemiska industrin i alla länder i ständigt ökande skala.

Från historien om utvecklingen av OJSC "Rosneft - KNOS"

Historien om anläggningens utveckling är nära förbunden med olje- och gasindustrin i Kuban.
Början av oljeproduktion i vårt land går tillbaka till det avlägsna förflutna. Tillbaka på 900-talet. Azerbajdzjan handlade olja med olika länder. I Kuban började industriell oljeutveckling 1864 i Maikop-regionen. På begäran av chefen för Kuban-regionen, general Karmalin, gav D.I. Mendeleev 1880 en slutsats om Kubans oljepotential: "Här måste du förvänta dig mycket olja, här ligger den längs en lång rak linje parallellt. till åsen och löper nära foten, ungefär i riktning från Kudako till Ilskaya".
Under de första femårsplanernas år genomfördes stora sökarbeten och industriell produktion olja. Associerad petroleumgas användes delvis som hushållsbränsle i arbetarbosättningar, och mest av Denna värdefulla produkt brändes i facklor. För att sätta stopp för slöseriet med naturresurser beslutade Sovjetunionens oljeindustri 1952 att bygga en bensinanläggning i byn Afipskoye.
Under 1963 undertecknades handlingen att driftsätta den första etappen av Afipsky gas- och bensinanläggning.
I början av 1964 började bearbetningen av gaskondensat Krasnodar-regionen med produktion av A-66 bensin och diesel. Råmaterialet var gas från Kanevsky, Berezansky, Leningradsky, Maikopsky och andra stora fält. Genom att förbättra produktionen behärskade fabrikens personal produktionen av B-70 flygbensin och A-72 motorbensin.
I augusti 1970 togs två nya tekniska enheter för bearbetning av gaskondensat för att producera aromater (bensen, toluen, xylen) i drift: en sekundär destillationsenhet och en katalytisk reformeringsenhet. Samtidigt byggdes reningsanläggningar med biologisk rening av avloppsvatten och verkets råvaru- och råvarubas.
1975 togs en xylenproduktionsanläggning i drift och 1978 togs en importerad toluendemetyleringsanläggning i drift. Anläggningen har blivit en av de ledande anläggningarna inom ministeriet för oljeindustri inom produktion av aromatiska kolväten för den kemiska industrin.
För att förbättra företagets ledningsstruktur och organisationen av produktionsavdelningar skapades Krasnodarnefteorgsintez produktionsförening i januari 1980. Föreningen inkluderade tre anläggningar: Krasnodar-anläggningen (i drift sedan augusti 1922), oljeraffinaderiet Tuapse (i drift sedan 1929) och oljeraffinaderiet Afipsky (i drift sedan december 1963).
I december 1993 omorganiserades företaget och i maj 1994 döptes Krasnodarnefteorgsintez OJSC om till Rosneft-Krasnodarnefteorgsintez OJSC.

Artikeln förbereddes med stöd av Met S LLC. Om du behöver bli av med ett gjutjärnsbadkar, handfat eller annat metallskräp, då är den bästa lösningen att kontakta Met S-företaget. På webbplatsen "www.Metalloloms.Ru" kan du, utan att lämna din bildskärm, beställa demontering och borttagning av metallskrot, genom att förmånligt pris. Företaget Met S anställer endast högt kvalificerade specialister med lång arbetslivserfarenhet.

Slutet följer