Como obter etano a partir do acetileno. Hidrocarbonetos insaturados da série do acetileno (alcinos) Como obter acetileno a partir do etano

DEFINIÇÃO

Acetileno (etino)- o gás é incolor e inodoro, tem um efeito narcótico fraco (a estrutura da molécula é mostrada na Fig. 1).

Ligeiramente solúvel em água e muito solúvel em acetona. Na forma de solução de acetona, é armazenado em cilindros de aço preenchidos com algum material poroso inerte. As misturas de acetileno com ar são explosivas.

Arroz. 1. A estrutura da molécula de acetileno.

Tabela 1. Propriedades físicas acetileno.

Produção de acetileno

Existem métodos industriais e laboratoriais para a produção de acetileno. Assim, na indústria, o acetileno é produzido pelo craqueamento do metano em alta temperatura:

2CH 4 → CH≡CH +3H 2.

No laboratório, o acetileno é produzido pela hidrólise do carboneto de cálcio:

CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2.

Além das reações acima, as reações de desidrogenação de alcanos e alcenos são usadas para produzir acetileno:

CH 3 -CH 3 → CH≡CH +2H 2;

CH 2 =CH 2 → CH≡CH +H 2.

Propriedades químicas do acetileno

O acetileno sofre reações de adição que ocorrem através do mecanismo nucleofílico, tais como:

- hidrogenação

СH≡CH +H 2 O→ → CH 3 -CH=O (H 2 SO 4 (18%), t = 90 o C);

- halogenação

СH≡CH +Br 2 →CHBr=CHBr + Br 2 →CHBr 2 -CHBr 2 ;

- hidrohalogenação

СH≡CH + HСl → CH 2 =CHCl + HCl → CH 3 -CHCl 2 .

Além disso, o acetileno é capaz de formar sais ao interagir com metais ativos (1) e óxido de prata (2):

2CH≡CH +2Na→2CH≡C-Na + H 2 (1);

СH≡CH + Ag 2 O→ Ag- С≡C-Ag↓ + H 2 O (2).

É capaz de trimerização:

3C 2 H 2 → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C ativo).

Aplicação de acetileno

O acetileno é o produto inicial para muitas indústrias químicas importantes. Por exemplo, vários derivados de halogênio são obtidos do acetileno, como tetracloroetano e tricloroetileno, que são bons solventes, além do cloreto de vinila, que serve como monômero para a produção de cloreto de polivinila. Além disso, o acetileno é usado para produzir borrachas sintéticas.

Exemplos de resolução de problemas

EXEMPLO 1

Exercício Uma mistura equimolecular de acetileno e formaldeído reage completamente com 69,6 g de Ag 2 O dissolvido em amônia. Determine a composição da mistura inicial.
Solução Vamos escrever as equações das reações especificadas na definição do problema:

HC≡CH + Ag 2 O → AgC≡Cag + H 2 O (1);

H-C(O)H + 2 Ag 2 O → CO 2 + H 2 O + 4Ag (2).

Vamos calcular a quantidade de substância óxido de prata (I):

n(Ag 2 O) = m(Ag 2 O) / M(Ag 2 O);

M(Ag2O) = 232 g/mol;

n(Ag2O) = 69,6/232 = 0,3 mol.

De acordo com a equação (2), a quantidade da substância formaldeído será igual a 0,1 mol. Pelas condições do problema, a mistura é equimolecular, portanto o acetileno também será 0,1 mol.

Vamos encontrar as massas das substâncias que compõem a mistura:

M(HC≡CH) = 26 g/mol;

M(H-C(O)H) = 30 g/mol;

m(HC≡CH) = 0,1 × 26 = 2,6 g;

m(HC(O)H) = 0,1 × 30 = 3 g.

Responder A massa do acetileno é 2,6 g, do formaldeído é 3 g.

EXEMPLO 2

Exercício Quando uma mistura de propano e acetileno foi passada por um frasco com água de bromo, a massa do frasco aumentou 1,3 g. Com combustão completa da mesma quantidade da mistura inicial de hidrocarbonetos, 14 litros (n.s.) de monóxido de carbono (IV). ) foram lançados. Determine a fração mássica de propano na mistura inicial.
Solução Quando uma mistura de propano e acetileno passa por uma garrafa de água com bromo, o acetileno é absorvido. Vamos escrever a equação da reação química correspondente a este processo:

HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2.

Assim, o valor pelo qual a massa da garrafa aumentou (1,3 g) representa a massa do acetileno. Vamos encontrar a quantidade de substância acetileno (massa molar - 26 g/mol):

n (C 2 H 2) = m (C 2 H 2) /M (C 2 H 2);

n (C 2 H 2) = 1,3/26 = 0,05 mol.

Vamos escrever a equação da reação para a combustão do acetileno:

2C 2 H 2 + 5O 2 = 4CO 2 + 2H 2 O.

De acordo com a equação da reação, 2 moles de acetileno entraram nela, porém, sabe-se que 0,05 moles dessa quantidade foram absorvidos pela água de bromo. Aqueles. destacou-se:

2-0,05 = 0,1 mol de CO2.

Vamos encontrar a quantidade total de monóxido de carbono (IV):

n soma (CO 2) = V (CO 2) / V m;

n soma (CO 2) = 14/22,4 = 0,625 mol.

Vamos escrever a equação para a reação de combustão do propano:

C 3 H 8 + 5 O 2 = 3 CO 2 + 4 H 2 O.

Considerando que 0,1 mol de monóxido de carbono (IV) foi liberado na reação de combustão do acetileno, a quantidade de monóxido de carbono (IV) liberada durante a combustão do propano é igual a:

0,625 - 0,1 = 0,525 mol CO2.

Vamos encontrar a quantidade de propano que entrou na reação de combustão. De acordo com a equação de reação n(CO 2) : n(C 3 H 8) = 3: 1, ou seja,

n(C 3 H 8) = n(CO 2) / 3 = 0,525/3 = 0,175 mol.

Vamos calcular a massa do propano (massa molar 44 g/mol):

m(C 3 H 8) = n(C 3 H 8) ×M(C 3 H 8);

m(C3H8) = 0,175 × 44 = 7,7 g.

Então, a massa total da mistura de hidrocarbonetos será:

m mistura = m(C 2 H 2) + m(C 3 H 8) = 1,3 + 7,7 = 9,0 g.

Vamos encontrar a fração mássica de propano na mistura:

ω = mistura m/m × 100%;

ω(C 3 H 8) = m(C 3 H 8)/m mistura × 100%;

ω(C 3 H 8) = 7,7/9,0 × 100% = 0,856 × 100% = 85,6%.

Responder Fração de massa de propano 85,6%.

O acetileno pertence aos hidrocarbonetos insaturados. Dele Propriedades quimicas determinado por uma ligação tripla. É capaz de sofrer reações de oxidação, substituição, adição e polimerização. Ethan – hidrocarboneto saturado, para o qual a natureza da reação é substituição radical, desidrogenação e oxidação. A uma temperatura de cerca de 600 graus Celsius, decompõe-se em hidrogénio e eteno.

Você vai precisar

  • - equipamentos químicos;
  • - catalisadores;
  • - água de bromo.

Instruções

  • Acetileno, etileno e etano são gases inflamáveis ​​incolores em condições normais. Portanto, primeiro familiarize-se com as precauções de segurança ao trabalhar com substâncias voláteis. Não se esqueça de revisar a estrutura molecular e as propriedades químicas dos alcinos (hidrocarbonetos insaturados), alcenos e alcanos. Veja como eles são semelhantes e como eles diferem. Para fazer etano você precisa de acetileno e hidrogênio.
  • Para produzir acetileno em condições de laboratório, realize a decomposição do carboneto de cálcio CaC2. Você pode levá-lo pronto ou sinterizar cal viva com coque: CaO+3C=CaC2+CO - o processo ocorre a uma temperatura de 2500°C, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2. reação qualitativa para acetileno - descoloração da água de bromo ou solução de permanganato de potássio.
  • O hidrogênio pode ser obtido de diversas maneiras: - pela interação de metais com ácidos: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2- durante a reação de álcalis com metais cujos hidróxidos possuem propriedades anfotéricas: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+H2 - por eletrólise da água, para aumentar a condutividade elétrica à qual é adicionado álcali. Neste caso, o hidrogênio é formado no cátodo e o oxigênio é formado no ânodo: 2 H2O = 2 H2 + O2.
  • Para receber de acetileno etano, é necessário realizar uma reação de adição de hidrogênio (hidrogenação), levando em consideração as propriedades das ligações químicas: primeiro, de acetileno obtém-se o etileno e, em seguida, com posterior hidrogenação, o etano. Para expressar claramente os processos, componha e anote as equações de reação: C2H2+H2=C2H4C2H4+H2=C2H6 A reação de hidrogenação ocorre em temperatura do quarto na presença de catalisadores - paládio, platina ou níquel finamente triturados.

O acetileno pertence aos hidrocarbonetos insaturados. Suas propriedades químicas são determinadas pela ligação tripla. É capaz de sofrer reações de oxidação, substituição, adição e polimerização. O etano é um hidrocarboneto saturado com reações de substituição radical, desidrogenação e oxidação. A uma temperatura de cerca de 600 graus Celsius, decompõe-se em hidrogénio e eteno.

Você vai precisar

  • - equipamentos químicos;
  • - catalisadores;
  • - água de bromo.

Instruções

  • Acetileno, etileno e etano são gases inflamáveis ​​incolores em condições normais. Portanto, primeiro familiarize-se com as precauções de segurança ao trabalhar com substâncias voláteis. Não se esqueça de revisar a estrutura molecular e as propriedades químicas dos alcinos (hidrocarbonetos insaturados), alcenos e alcanos. Veja como eles são semelhantes e como eles diferem. Para fazer etano você precisa de acetileno e hidrogênio.
  • Para produzir acetileno em laboratório, decomponha o carboneto de cálcio CaC2. Você pode levá-lo pronto ou sinterizar cal viva com coque: CaO+3C=CaC2+CO - o processo ocorre a uma temperatura de 2500°C, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2. reação qualitativa no acetileno - descoloração de água de bromo ou solução de permanganato de potássio.
  • O hidrogênio pode ser obtido de diversas maneiras: - pela interação de metais com ácidos: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2- durante a reação de álcalis com metais cujos hidróxidos possuem propriedades anfotéricas: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+H2 - por eletrólise da água, para aumentar a condutividade elétrica à qual é adicionado álcali. Neste caso, o hidrogênio é formado no cátodo e o oxigênio é formado no ânodo: 2 H2O = 2 H2 + O2.
  • Para receber de acetileno etano, é necessário realizar uma reação de adição de hidrogênio (hidrogenação), levando em consideração as propriedades das ligações químicas: primeiro, de acetileno obtém-se o etileno e, em seguida, com posterior hidrogenação, o etano. Para expressar visualmente os processos, componha e anote as equações de reação: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 A reação de hidrogenação ocorre à temperatura ambiente na presença de catalisadores - paládio, platina ou níquel finamente triturados.

sou. Suas propriedades químicas são determinadas pela ligação tripla. É capaz de sofrer reações de oxidação, substituição, adição e polimerização. Etano– um hidrocarboneto saturado, para o qual a natureza da reação de substituição do tipo radical, desidrogenação e oxidação. A uma temperatura de cerca de 600 graus Celsius, decompõe-se em hidrogénio e eteno.

Você vai precisar

  • - equipamentos químicos;
  • - catalisadores;
  • - água de bromo.

Instruções

Acetileno, etileno e etano são gases inflamáveis ​​incolores em condições normais. Portanto, primeiro familiarize-se com as precauções de segurança ao trabalhar com substâncias voláteis. Não se esqueça de revisar a estrutura molecular e as propriedades químicas dos alcinos (hidrocarbonetos insaturados), alcenos e alcanos. Veja como eles são semelhantes e como eles diferem. Para fazer etano você precisa de acetileno e hidrogênio.

Para produzir acetileno em laboratório, decomponha o carboneto de cálcio CaC2. Você pode levá-lo pronto ou sinterizar cal viva com coque: CaO+3C=CaC2+CO - o processo ocorre a uma temperatura de 2500°C, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2. reação qualitativa no acetileno - descoloração de água de bromo ou solução de permanganato de potássio.

O hidrogênio pode ser obtido de diversas maneiras: - pela interação de metais com ácidos: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2 - durante a reação de álcalis com metais cujos hidróxidos possuem propriedades anfotéricas: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+H2 - por eletrólise da água, para aumentar a condutividade elétrica à qual é adicionado álcali. Neste caso, o hidrogênio é formado no cátodo e o oxigênio é formado no ânodo: 2 H2O = 2 H2 + O2.

Para receber de acetileno etano, é necessário realizar uma reação de adição de hidrogênio (hidrogenação), levando em consideração as propriedades das ligações químicas: primeiro, de acetileno obtém-se o etileno e, em seguida, com posterior hidrogenação, o etano. Para expressar visualmente os processos, componha e anote as equações de reação: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 A reação de hidrogenação ocorre à temperatura ambiente na presença de catalisadores - paládio, platina ou níquel finamente triturados.

observação

Ao trabalhar, siga as precauções de segurança. Lembre-se de que esses gases queimam bem e são explosivos quando misturados com ar ou oxigênio.

Conselho util

Observe que o hidrogênio é mais leve que o ar, por isso deve ser coletado em um tubo de ensaio virado de cabeça para baixo. Você pode determinar a produção de etano expondo-o à água de bromo (sua cor permanecerá inalterada).


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  • - equipamentos químicos;
  • - catalisadores;
  • - água de bromo.

Instruções

Acetileno, etileno e etano são gases inflamáveis ​​incolores em condições normais. Portanto, primeiro familiarize-se com as precauções de segurança ao trabalhar com substâncias voláteis. Não se esqueça de revisar a estrutura molecular e as propriedades químicas dos alcinos (hidrocarbonetos insaturados), alcenos e alcanos. Veja como eles são semelhantes e como eles diferem. Para fazer etano você precisa de acetileno e hidrogênio.

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